Jackson Stewart

Es interpretado por Jason Earles. Jackson es el hermano mayor de Miley Stewart, un alocado joven enamoradizo que siempre intenta conquistar a diferentes chicas. Incluso posee un automóvil de mujer que luego su padre modificó para que pareciera un poco más varonil. Trabaja en la tienda de playa de Rico's. El hijo del propietario, Rico Jr., siempre lo manipula y molesta. El nombre Jackson es por su verdadero nombre: Ja(ck)son. Casi siempre por culpa de Rico fracasa en lo que se propone, y se suele hacer mucho el galán con las chicas. En la cuarta temporada se convierte en el novio de la súper modelo Siena.