Interpretado por Mitchel Musso, Oliver es el mejor amigo de Miley y de Lilly. Es un chico muy agradable, gracioso y Miley lo quiere como a un hermano, igual que a Lilly. Estaba enamorado de Hannah Montana durante los primeros dos episodios hasta que él descubre que Hannah Montana es realmente su mejor amiga, Miley, después de saber el secreto de Miley, no le atrae ni Hannah ni Miley, desde que sabe esto quiere ir con Hannah (Miley) y Lola (Lilly) a conciertos exclusivos, salas VIP, etc. Así que en la segunda temporada se puso también otra identidad, Michael "Mike" Stanley III . Por eso Hannah le dedica "You and me Together" en el episodio "Aprendiendo a Confiar".En un capitulo de la 3ra temporada se pone de novio con Lily. En la cuarta temporada, Oliver pasa de ser un personaje principal a estrella invitada en solo 2 episodios porque se va de gira como telonero de una banda importante.
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